Einzelpersonen oder Gruppen wird geholfen, einen häufigen Fehler zu vermeiden: Zu versuchen, ein Problem mit Methoden zu lösen, die nicht zum Problem passen. Durch die Kombination von zwei Fragen lassen sich Herausforderungen leicht in vier Kategorien einteilen: Einfach, kompliziert, komplex und chaotisch. Ein Problem ist einfach, wenn es zuverlässig mit Maßnahmen gelöst werden kann, die leicht wiederholt oder nachgeahmt werden können. Es ist kompliziert, wenn Expert:innen eine ausgeklügelte Lösung entwickeln müssen, die verlässlich zu den gewünschten Ergebnissen führt. Ein Problem ist komplex, wenn es mehrere gültige Vorgehensweisen gibt, die Ergebnisse aber nicht im Detail vorhersehbar sind. Chaotisch ist ein Problem dann, wenn der Kontext zu unruhig ist, um einen Lösungsansatz zu finden. Eine einfache Analogie beschreibt diese Unterschiede: Einfach wie ein Rezept nachzukochen, kompliziert wie der Flug einer Rakete zum Mond, komplex wie die Erziehung eines Kindes und chaotisch wie das Spiel Topfschlagen. Wenn Liberating Structures für die Lösungsfindung zum Einsatz kommen sollen, kann das Auswahlraster aus dem Kapitel 5 „Erste Schritte, um loszulegen“ als erster Schritt helfen, um zu verstehen, worin genau eine Herausforderung besteht. So werden auch Diskrepanzen zwischen Problemen und Lösungen vermieden, die häufig die Ursache für dauerhafte oder wiederkehrende Probleme sind.